Και ενώ δούλευε ως εργάτης σε σούπερ- μάρκετ, φοιτούσε παράλληλα στο πανεπιστήμιο NYU, χωρίς ωστόσο στο τέλος να καταφέρει να πάρει το πτυχίο του ηλεκτρολόγου μηχανικού.

Παρόλα αυτά το συγκεκριμένο πανεπιστήμιο, το οποίο είναι ένα από τα δέκα καλύτερα των Η.Π.Α., τον ανακήρυξε επίτιμο διδάκτορα αλλά και επιχειρηματία της χρονιάς το 1997. Σήμερα, είναι μέλος της επιτροπής διοίκησης του δημοτικού πανεπιστημίου της Νέας Υόρκης, ενώ έχει κάνει πολλές δωρεές σε διάφορα ιδρύματα, στην εκκλησία αλλά και στο δημοκρατικό κόμμα.

Τα τελευταία χρόνια έχει απασχολήσει πολλάκις τα μέσα ενημέρωσης είτε με τις επενδυτικές του δραστηριότητες είτε με την ενασχόληση του με τα κοινά. Το 2013 επιχείρησε, χωρίς όμως επιτυχία να εκλεγεί δήμαρχος της Νέας Υόρκης, ενώ πρόσφατα σε δηλώσεις του στο New Greek TV, παραδέχτηκε ανοιχτά ότι έχει καταθέσει πρόταση για την απόκτηση του ξενοδοχείου Χίλτον στην Αθήνα.

Όντας πνεύμα ανήσυχο δεν επαφίεται στις δάφνες του και αναζητά διαρκώς την επαφή με τους κατοίκους της Νέας Υόρκης μέσα από τη δική του ραδιοφωνική εκπομπή κάθε Κυριακή πρωί, αφού όπως λέει δεν είναι παρά ο «δισεκατομμυριούχος της διπλανής πόρτας».

Σήμερα στις επιχειρήσεις του, οι οποίες καταγράφουν τζίρους άνω των 3 δισ. δολαρίων, απασχολεί περισσότερους από 8.500 εργαζομένους. Επιπρόσθετα, ο κ. Κατσιματίδης μαζί με τη σύζυγό του Μάργκο έχουν αναπτύξει πλούσιο φιλανθρωπικό έργο παρέχοντας ενεργό στήριξη στην Ελληνορθόδοξη Αρχιεπισκοπή Αμερικής και σε μία σειρά από αμερικανικά ερευνητικά ιδρύματα, ενώ είναι οι κύριοι χρηματοδότες του Ιδρύματος Υποτροφιών Κατσιματίδη της Σχολής Επιχειρήσεων Stern του Πανεπιστημίου της Νέας Υόρκης.